当奥克兰于1841年成为纽西兰首都时，政府建筑和军营都建立在王子大街脊背（Princes Street Ridge）。上岸起坡点和海滨市场之间的路线，被称为Shortland Crescent，很自然发展成为了商业区。服务通道不断增长，以适应现在的High，O'Connell和Chancery Streets的工人和工作坊。
1858年，位于High Street的Osprey酒店发生火灾，并迅速在紧邻的木制建筑中蔓延。大量商业建筑在这次火灾中被烧毁，导致在皇后街进行了重建，况且皇后街地盘较大，坡度较平坦，排水问题也得到解决。使得更多的宏伟建筑在皇后街拔地而起，皇后街取而代之地成了"主要街道"。
虽然皇后街仍然以商业和零售业为主，但High和O'Connell街以及连接街道都经历了很多阶段。从早期的住宅和工作坊的起源，1860年代出版商和印刷厂的集中地。Vulcan巷的皇后码头酒店和西洋（Occidental）酒店受到记者和印刷商的青睐。以1846年在这里建立的以Vulcan Forge名字命名的Vulcan Lane，成为知名的妓女，小贩，斗鸡和赌博集中的地方。 当1911年在这里建立了地方法院后一切都改变了，在这个地区成了律师事务所青睐的地方。 Freyberg Place周围都一直是公共建筑物集中的地方直到1880年代末，当时的图书馆，警察局和委员会办公室搬到了其它新的地方。尽管如此，它仍然是一个混合使用区域即办公室和住宅公寓并存。众多的商店，餐馆和咖啡馆是充满活力的社会氛围和历史感的重要组成部分。
丰富多彩的建筑历史是这一带的鲜明特色，包括维多利亚时代，爱德华时代，工艺美术，装饰艺术和现代建筑的典范。从20世纪30年代大萧条到现在几乎没有什么新的发展，自1939年以来，只有十个新的建筑。
从新西兰银行门面的皇后街和Swanson街拐角开始漫步。
在皇后街可以看到的是这个地区最早的一些建筑物，可以追溯到1860年代到1880年代。从1860年代后期开始，皇后街的出现经历了一个转变，那就是由装饰性的抹灰砖建筑取代了小木屋。这一变化是由银行和保险公司领导的。投资者和开发商随之而来的是建设更精致的零售和商业建筑。
这幅地图由George Treacy Stevens绘于1885年和1886年。于一千英尺高空，在医院后面一百英尺处。
Queen Street街上东侧建筑的画面，从Customs Street到Wakefield Street，由Bretts Almanac于1887年绘制。每幢建筑都标有业主或公司的名字。
1. Blacketts Building 86-92 Queen Street
建于1879年，是南英保险公司（South British Insurance Co.）的总部，由建筑师理查德·基尔斯（Richard Keals and Sons）设计。华丽的维多利亚式意大利风格反映了对纽西兰未来经济日益乐观的态度。南英保险公司由奥克兰商人于1872年建立，以涵盖海上和火灾风险，保险业因航运对殖民地的重要性而繁荣。建筑师爱德华·巴特利（Edward Bartley）在1912年增加了同样风格的第四层。这是当时奥克兰商业建筑的一个精品。布莱克特Blackett就是大楼地产拥有者J.C. Blackett的名字。他根据租约收入为圣约翰学院设立了一笔奖学金作为对已故妻子的纪念。
2. 94-96 Queen Street
这座建筑由Richard Keals＆Sons建筑事务所设计，建于1882年，为Messers Chapman and Goldwater而建造的，与隔壁的Craig's Building成为一对有着意大利风格门面的建筑。上层被用作办公室。
3. Craigs Building 98-100 Queen Street
1855年，在这个地址上以St Mungo's and Confectionery的名字建立了豪华高档的餐饮机构。现在的建筑物也由Richard Keals and Sons设计为一个华丽的维多利亚意大利式风格，并于1882年开辟为新的ST Mungos咖啡馆。一间商店和公共餐厅占据了一楼，两个较高的楼层是私人用餐，女士用餐，吸烟室和私人休息室。 1906年J.J.Craig商行搬入建筑物占用部分空间，到1920年便是整座楼。 J.J.Craig是一位成功的煤炭和木材企业家，拥有42艘船舶在纽西兰甚至到澳大利亚进行贸易活动。
4. Boots Dispensing Chemist 104 Queen Street
这座建筑是皇后街最早的建筑之一，建于1860年代，为老奥克兰的潮流布料商Graham and Company的主要建筑物。当时，Graham的兄弟们，大卫和约翰向奥克兰的精英们引进了伦敦和巴黎的最新潮流的时尚布料。
5. Bank of New Zealand大楼楼面125 Queen Street
在the corner of Queen and Shortland Streets回看Queen Street
1865年，新西兰银行董事委托着名的墨尔本建筑师Leonard Terry设计新的总部。在1867年银行开业的时候，雄伟的希腊式复兴门面被形容为"毫无疑问是奥克兰最好的门面"。还从澳大利亚买来了用于窗户的平板玻璃，用于门面的数百吨Hobart石以及石匠。抛光的York石材铺设的特别小径进一步美化了银行。 1882年，这座建筑物被扩大了，在北部又增加了两个翼楼。一百年后，在BNZ出售此楼后受到拆迁的威胁。然而，通过谈判保留了临街立面，而在后面建了一座多层的塔楼。
6. NZI House（南英保险公司South British Insurance）5-13 Shortland Street
Shortland Street是奥克兰较早形成的街道之一，其将上岸起坡点地与Princes Street山脊上的行政中心连接起来。从一开始的时候就是商业中心。
NZI是早期的一幢"高层"建筑，其九层的大楼是建在由砂岩和Coromandel花岗岩制成的地基上。装饰简洁，但重点是它垂直的形式-即精心设计的琴弦式的墙壁。它由知名公司Grierson，Aimer and Draffin的R.F.Draffin于1927年为南英保险公司设计。芝加哥世纪之交风格的影响可见于底层和窗户处理的双层壁柱。大楼内部继续采用条纹型的古典细节，大堂设有格子天花板，大理石饰面和装饰性的青铜格栅。该建筑已经重新开发，用于商业和住宅用途，2001年增加了额外的楼层。
7. De Bretts Hotel酒店 Corner Shortland and High Streets
酒店在新兴城市的生活中扮演着社交场所和公众聚会的主要角色。奥克兰早期时代，在这个地址上原本就有一个酒店，原来的1841年的木制商业酒店在1858年被一场大火摧毁；重建后的砖瓦结构，在1926年又遭遇火灾。Wade和Bartley设计了现在的混凝土建筑，采用了内敛的装饰元素的古典风格。High Street入口采用意大利蛇纹石制成的石板。
8. Jackson and Russell Building 23 Shortland Street
杰克逊和罗素大厦建于1918年，由建筑师Daniel B Paterson设计。它涵盖了一系列的专业实践，反映了高街地区的一个变化：从看不起眼的仓库，商业和住宅用途的混合区，到被称为法律界中心的极为完善的商业区。这座建筑展现了新古典主义风格，当时仍然是纽西兰公共和商业建筑设计的主要形式。
9. General Building Corner Shortland and O'Connell Streets
1928年由W.R. Bloomfield为Yorkshire Insurance Co.保险公司设计的这座宏伟的建筑，利用其拐角地带的优势。这座建筑反映了芝加哥风格的巨大特征，在底层有圆拱，大玻璃开窗，新古典细节和精美匀称。外墙与拱形地面窗口对称，入口门上方有青铜装饰作品。上世纪80年代增加了两个上山翼，以匹配原始风格。入口门厅功能面板的Whangarei大理石和壁炉镀金灰泥装饰，特别引人注目的是装饰性的楼梯栏杆。
9.1 O' Connell Street
穿过通用大厦的大厅，然后出口到O'Connell街。
这个地区是奥克兰最早的贫民窟。在两条主要的商业街之间，土地投机商在第一次土地买卖中就分得一杯羹，这片地很快又细分了。位于港口和营房之间的这块便利之地，很快就变得拥挤不堪。纽西兰先驱报和奥克兰Gazette报在1841年抱怨"狭窄的小巷成了狡猾的酒商店，收容所和滚球场"。由于地形的坡度变化，排水不畅和上坡处的屠宰场，加剧了过度拥挤的状况。
10. Royal Exchange Assurance Building
由Chilwell和Trevithick于1925年设计，这是一批建于1920年代中后期的建筑群之一，使O'Connell焕然一新。细节展现了传统古典风格的影响，但是这座建筑反映了一个更加现代化的建筑风格的转变，其窗口尺寸增大了。大门上有一个精心制作的青铜栅栏，字母REA铸在上部。原来的笼式升降电梯仍然在服役。
Designed by Chilwell and Trevithick in 1925, this is one of a group of buildings constructed in the mid to late 1920s, which transformed O'Connell Street. The detailing demonstrates traditional Classical influences, however the building reflects a transition to a more modern architectural style with its increased size of openings. The entrance doors have an elaborate bronze grille surmounted by the letters REA. The original cage lift still functions.
11. Administrator Buliding行政管理大楼
这座令人印象深刻的建筑立面是Oamaru石灰岩配上Nelson大理石底座。在1925年为联盟保证公司（Alliance Assurance Co.）所建造，它由Rough和Hooper设计，以促进清晰可辨的视觉企业形象。外墙上的徽章是公司的标志，展示了一座四方形的城堡，站在象征着力量和安全的岩石上。在主底层可看到以室内石材和抹灰工艺制作的高品质工艺船。
The facade of this impressive building is of Oamaru limestone above a base of Nelson marble. Also built in 1925 for the Alliance Assurance Co. It was designed by Rough and Hooper to promote a clearly recognisable visual corporate identity. The medallions on the exterior are the Alliance Assurance emblems showing a quadrangular castle standing on a rock symbolising strength and security. The high quality craftsmanship in the interior stone and plasterwork can be seen in the main ground floor chamber.
12. Chancery Chambers Corner Chancery Street and O'Connell Street
由T.C. Mullions和J. Sholto Smith设计，一个有更多装饰版本的原始设计图显示现代建筑师如何将传统风格建筑（例如哥特式）应用到现代混泥土建筑上。它建于1924年至1925年间，即第一次世界大战之后的建筑高潮时期，为一家土地和建筑私有公司所建。它的塔楼，圆角和突出的垂直特征是该地区的聚焦点，保留了1920年代商业奥克兰的大部分规模和特征。圆形入口大厅设有马赛克地板，大理石墙壁和格子天花板。是奥克兰地区法律协会办公室的所在地。
大堂里有一块牌子，用来纪念奥克兰的第一座房子的旧址。一位年轻的苏格兰企业家约翰·洛根·坎贝尔（John Logan Campbell）抵达奥克兰，开设店铺出售物品给新首都的定居者。他成为了一名成功的商人，土地所有者，市长和奥克兰的捐赠人。 1841年，他在这里建造了他的小屋"相思"。相思小屋已经搬迁到Cornwall公园（One Tree Hill），即Campell捐赠给奥克兰的大型农场公园，小屋已经恢复原貌并向公众开放。
13. Freyberg Place 广场
这个最近重建的公共场所是为纪念纽西兰最杰出的士兵之一，纽西兰第二部队司令伯纳德·弗雷伯格（Bernard Freyberg）勋爵。二战期间，他指挥过北非和意大利的远征军，1946 - 1952年任纽西兰总督。由雕塑家安东尼·斯通斯（Anthony Stones）为他雕塑的铜像矗立在公园的南侧。多年来，High Street和Chancery Street的结合部都是公共建筑。直到1880年代，法院和警察局以及机械学院的图书馆都在这个地区周围。
This recently redeveloped public space commemorates one of New Zealand's most distinguished soldiers, Lord Bernard Freyberg VC, Commander-in-Chief of the Second New Zealand Division. He commanded the Expeditionary Force in North Africa and Italy during World War II and was New Zealand's Governor General between 1946-52. The bronze statue of him by sculptor Anthony Stones, stands on the south side of the place. Over the years, the junction of High Street and Chancery Street housed public buildings. Up till the 1880's the Courthouse and the Police Station along with the Library in the Mechanics Institute were located around this area.
14. Stone Steps
第一个卫斯理教堂于1843年建于此处，1848年被砖砌教堂所取代，所看到的石阶可以通向大都会塔。
15. Pioneer Womens and Ellen Melville Hall
由奥克兰市议会于1962年建成的妇女中心，这幢现代大楼由钢筋混凝土，钢材和玻璃建造，由Tibor K. Donner设计，他以城市建筑师的身份设计了许多重要的现代奥克兰公共建筑。大厅是专门纪念纽西兰首批女律师之一艾伦·梅尔维尔（Ellen Melville），她也是第一位女性奥克兰市议员。它用于妇女组织的会议同时附有休息室和日托托儿所。它在一楼设有一个大厅，用于接待，会议和戏剧表演。两个小委员会房间也作为会议和讲座。
Freyberg Place的东边是最近建设的Chancery零售和商业发展中心，这里原是Warspite St和Baron's Lane以及早期商业建筑物，这些建筑物在1980年代后期被拆除。
16. McKenzies Building 27 High Street (Across the street)
建于世纪之交，1912年由安德鲁斯和克拉克（Andrews and Clark）买下。这家大型家具制造商和零售商使用皇后街正面作为商店，在High Street侧作为车间。 1929年，着名的慈善家约翰·麦肯齐（John McKenzie）购买了隔壁的房产，在全国百货公司设立了奥克兰分行。 1959年，麦肯锡将该建筑物纳入其商店，成为新西兰零售业的标志。
17. Canterbury Arcade Annex 47 High Street
1965年，建筑师彼得·比万（Peter Beavan）设计了这个办公大楼，连同两座古老的建筑一起从皇后大街到High Street形成了坎特伯雷商场。利用现代材料和施工技术Beavan引入了他所赞美的欧洲城市的街景中的品质。亭亭玉立的高街门面设有阳台，游廊，法式窗户，百叶窗和巴黎阁楼式顶层豪华公寓。
18. Victoria Street Lava Flow
维多利亚街停车场大楼大约位于火山口处，该火山口至少6万年前爆发，导致玄武岩沿维多利亚街向皇后街谷流动。这条熔岩流形成了Victoria和Wellesley街之间皇后街的水平线。目前正在对钻探核心样本进行研究，以绘制这个短暂的早期内城火山的熔岩流和其他隐藏特征的范围。
维多利亚街的顶端是奥克兰首要的内陆城市公园 - 阿尔伯特公园（Albert Park），这座公园于1882年在以前的军营领地上建立起来。在维多利亚街的高街末端对面是Lister大厦，毗邻是前AMP大楼，现在是FAI Finance。
19. Lister Building Victoria Street West
以英国外科医生和医学科学家约瑟夫·李斯特爵士（Joseph Joseph Lister）的名字命名，该医院的目的是作为医生和牙医的办公室。它建于1924 - 25年，由Thomas Mullions设计。充分利用了拐角处的优点，亦受到芝加哥风格的办公大楼的影响。 1980年代后期的装修去除了大部分的石膏装饰。有120个办公室，有一些被牙医占据。这个建筑给许多年纪较大的奥克兰人留下了不愉快的回忆。
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