青楼两字的容量很大，留给我们足够的想象余地，有着一抹粉红的烟花色彩与意蕴。读过柳永词的人，头脑里有着这样的青楼女子：琴棋书画，美若婵娟，色艺双绝，文人墨客趋之若鹜。她们的品位实在是不俗的。
她们天资颖慧，才艺双全，或长于诗，或长于画，或长于音乐，或长于巧辩。南齐，以苏小小领袖群芳，她的香冢至今立于西子湖畔，历代凭吊之人，络绎不绝。白居易写有“若解多情寻小小，绿杨深处是苏家”。诗人袁子才给自己刻了一枚闲章：钱塘苏小是乡亲。明代，推董小宛为个中翘楚，最为人所爱悦。在秦淮诸艳里，李香君以品节胜，柳如是以才情胜，陈圆圆以资质胜，而董小宛则以温柔贤淑见长。
电影《漂亮女人》中，朱丽亚·罗伯茨演的漂亮女人天真、善良，但她有个不成文的规矩：不吻嘴唇，理由是怕爱上谁。这是一个为最美的女人天造地设的细节。有富家公子要苏小小做他姬妾，小小说：“我自爱这西湖山水，若一人樊笼，我就成了被豢养的宠物。我何苦放弃我的自由，去受人家的管制呢？”
秦淮河紧傍金陵夫子庙，考试的学子云集，及第庆贺，落选慰藉，都假妓院摆筵席。青楼女子面对这些学子的风流倜傥和洒脱，就生出了青楼烂漫和旖旎的情趣。他们都感受到了家庭与伦理之外的一份自由，在其中体会一丝相知的心情。这是古典文学中所营造的青楼文化的底蕴。
对于风流才子们，掀起红盖头露出的新娘，是他从没有见过的陌生人。没有恋爱，也就没有爱情。爱是人与生俱来的情愫，于是就有了李香君的桃花扇，眼泪和女子的一腔钟情成为带血散落的扇面。不惜穿地道而行的宋朝皇帝，非为国为家，只为李师师。青楼承担起相当一部分重要的社会内容，很多的诗词曲赋是由妓女传播，“妓酒为欢”是中国古代文人的基本生活方式之一。
在古代，可以允许男人嫖妓，但是不允许他们恋爱。文人与青楼之间的风流故事层出不穷，但是由于社会原因，团圆美满终究是梦想。霍小玉不是受到文人的背叛，是遭到了社会的反击。
李师师明智地选择了远离皇宫。她的独立，是一个青楼女子在心性上的坚守，也说明她漠视那些虚妄的名分，更看重自己的自由。比那后宫三千佳丽，她的人格力量重得多了。
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