在个个身手不凡的梁山好汉中，吴用显得颇为特殊，这主要是由于他的知识分子身份。当然，知识分子的说法是与那些不通文墨的好汉们相比而言的，毕竟他只是一个乡村教书先生，但没有什么功名，缺少可以向世人炫耀的资本。尽管他随身也带著两条铜链，但显然和宋江一样，没有多少真功夫。那点武功在江湖上根本拿不出手，可能连柴进庄上那位志大才疏的洪教头都斗不过。
找准个人定位
事实上，他能在梁山坐到第三把交椅、进入核心领导阶层，靠的是其过人的智慧。尽管江湖上崇尚武功，但更不排除智谋，劫取生辰纲的成功充分说明了这一点，晁盖等人如果采用豪夺的手法，即使最后得手，以青面兽杨志的勇武威猛和官兵的人多势众，不付出点血的代价肯定是不行的。
但是，如此一件惊天大案竟然不费一刀一枪，仅仅是一番化装表演和一桶药酒就能顺利办到，而且让杨志眼巴巴地看著，如困兽般徒有武功而不能施展，那些心高气盛的好汉们再目中无人，对此也不能无动于衷。吴用的个人价值也于此可见，即使没有高强的武功，照样找到个人施展才能的空间，赢得众好汉的尊敬。
和梁山的首任头领白衣秀士王伦一样，吴用也是个没有功名且不安分的读书人，皆因对平庸生活的不满而走上江湖之路，他们的这种大胆之举在当时的读书人中是不多见的。但两人的秉性和性格又有著明显的不同。与那位心胸狭隘的王伦相比，吴用身上有著更多的江湖气，这可以从宋江刺配江州那一段描写上看出来，与戴宗、萧让、金大坚等人的结识说明他有著丰富的江湖经验，人缘还相当不错。这些丰富的阅历对他在梁山的发展无疑是一笔宝贵的人生资源和背景。而且吴用比王伦更懂得机变，这从他出场不久智劝阮氏三雄入伙一段可见。他也许有个人的野心，但又很清楚自己的优势和劣势，找准个人的位置。因此，他与晁盖、宋江两任梁山首领的关系都十分融洽，受到二人的高度信任，得以充分发挥个人的军事谋划才能。
王伦的不幸就在于他没有找准自己的位置，人生定位不准，这自然会招来杀身之祸。当梁山只有杜迁、宋万和朱贵等人时，应该说，他的领袖地位是毋庸置疑的，有著正当性和合理性。而当江湖世界的形势发生变化，当武艺更强、智谋更高、更具领导才能的林冲、吴用和晁盖也陆续走上梁山时，就不可避免地进行江湖上的更新换代了。王伦认识不到这一点，就只能被强行淘汰出局。
主动选择死亡
不过，毕竟是读书人出身，从小就被反覆灌输的儒家思想，无疑会成为其行为背后的一种巨大制约力。吴用虽然身在江湖，走上与朝廷对抗之路，但在其心中深处或多或少也存在著忠臣贤相的念头，这既表现在他对宋江的忠诚上，也表现在他对人生结局的选择上。
与梁山众好汉的战死被害相比，吴用是主动选择死亡的。征方腊班师回朝后，朝廷论功行赏，他也得了个一官半职，但这种受人指使、遭人猜忌的灰色日子，与他在梁山指点江山、调兵遣将时的美好时光，根本无法相比，心理上的巨大落差是可以想见的，更何况心头上还笼罩著众好汉凋零飘散的阴影。
宋江的死亡无疑使他彻底绝望，其中既有对梁山事业的绝望，也有对个人人生的绝望。早在接受招安之日起，他就已经意识到这一结局，其实和李逵、武松、鲁智深等人一样，吴用也是反对招安的，这从前两次招安因他的有意安排而失败就可以看出。但他的表达方式和李逵、武松等人不同，显得更为含蓄和策略，与宋江那种急不可耐、一心要接受招安的失态表现形成鲜明对比。但他毕竟不是最后的决策者，他也知道招安是大势所趋，最后也只能无奈地接受被招安的现实。
比别人活得痛苦
以他的聪明才智，在众好汉凋零离散的时刻保全自己是不成问题的，但他实在无法像燕青、公孙胜等人那样远走高飞，因为他的人生信条不允许他这样，而且他在梁山的核心地位也需要他为之付出更多的责任和代价，他不仅是位好汉，同时还是一位知识分子。
于是，当象征梁山事业的宋江死后，他的自杀也就成为一种自然而然的人生选择。应该说，他比别人活得痛苦，也比别人死得更痛苦，因为他一直比别人清醒，一直比别人看得更清楚，他知道悲剧的到来，但他并不能避免悲剧的发生。
与古代小说中一般意义上的知识分子如诸葛亮等有著很大的不同，吴用代表的是一种另类知识分子的形象，他们虽然数量不多，但能量巨大，无论哪朝哪代，起义造反的队伍只要是上点规模的，都少不了这类出谋划策的军师人物。这类人物的存在反映著中国古代知识分子的真实生存状况，可以为人们解读中国古代社会文化提供另一种角度的深入思考，仅仅是那个别有意味的名字就需要认真揣摩一阵子。遗憾的是，与忠臣贤相相比，这类知识分子一直未能得到人们的足够重视。
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