簡·奧斯丁曾公開宣稱自己熱衷寫信，她生前的確寫有大量書信，（一說是幾百封，一說是三千封）主要是寫給姐姐卡珊朵拉，還有就是寥寥幾位閨中摯友。1817年，42歲的簡·奧斯丁病逝後，卡珊朵拉逐封檢查了簡的信函，燒毀了絕大部分，流傳後世的只餘約一百五十封。這對於簡迷和後世研究人員不啻是個大損失，卡珊朵拉如此行事也是用心良苦。簡與姐姐及密友的信函不是禮尚往來的應酬，而是最私密最誠實的溝通，信中寫下的不是禮數周全的客套讚美，而是心跡和思想的清晰表露。如同我們在最親近的人面前放言無忌，坦誠最內在、最真實的自我，簡的信就是一種靈魂唔對，傾心深談，其中不乏過激的評論和苛刻的言辭，以及一些透徹明智卻不那麼厚道的觀感。

    簡的六部小說全部取材英國喬治王朝時代的日常生活，描寫主人公們的戀愛、婚姻和家庭，展示金錢、地位與愛情、婚姻的關係以及貫穿其中的人性。正如簡所說的：“我寫的是愛情和金錢，除此之外，還有什麼好寫的呢？”簡一生未婚，至少有兩段感情經歷是為後人所知曉的。

    1795年，十九歲的愛爾蘭人湯姆·勒弗羅伊來到簡居住的斯蒂文頓鄉村探訪親友，湯姆是簡鄰居的侄子，他剛剛畢業於林肯律師學院，正在倫敦受訓成為一名律師。高大英俊、聰明過人的湯姆與雙十芳華的奧斯丁小姐在鄉村舞會上相見結識，他們之間有一場隱含機鋒的對話，其結果是兩人互相欣賞，情愫暗生。湯姆在鄉間渡過了一段愉快的時光，他與簡之間有許多“唇槍舌劍”，辯論和爭執往往催生出靈魂的親近，兩個人都陶醉在“知己”的喜悅中。

    簡與湯姆之間的愛情到達什麼程度呢？他們說過醉人的情話嗎？他們有過熱烈的親吻嗎？他們曾經山盟海誓嗎？他們已經私定終身嗎？這些都不得而知，只知道他們的愛情短暫，如曇花一現。湯姆一家經濟拮据，湯姆靠有錢叔叔的資助完成了學業，在校成績優異，湯姆家人認為這個前程遠大的青年一定要結一門好親事，感到湯姆與沒有家產繼承的待嫁女子簡之間的情感是“危險”的，於是把湯姆帶離斯蒂文頓，簡與湯姆從此再也不曾見面。三年後湯姆娶了富有女子為妻，湯姆在政界和法律界表現出色，先後成為下議院和樞密院議員，最後獲選為愛爾蘭最高法院的首席大法官，直到九十歲高齡才禦任。湯姆·勒弗羅伊在晚年曾向侄子坦承自己愛過簡·奧斯丁，但又聲明那不過是“青澀之戀”。

    二十歲的簡·奧斯丁已經完成了《理智與情感》的初稿，正在寫作《傲慢與偏見》，後世皆認為達西先生的原型就是湯姆·勒弗羅伊。儘管簡與湯姆的愛情隨風而逝，在書中簡給予達西和伊莉莎白愛情和婚姻的幸福，讓達西先生衝破階級的藩籬，與伊莉莎白有情人終成眷侶。二十歲的簡涉世未深，就已經能寫出傳世佳作，實在令人欽佩，尤其是其文字中所展示的對生活的明銳觀察，對人性的深邃洞悉，那些假像喻理的真知灼見，那些字字珠璣的反諷妙語，令人拍案叫絕。其實簡·奧斯丁一生蟄居於家庭的小天地中，對人心世相卻有如此高卓的穎悟，這種才華來自於博覽群書，也得益於出類拔萃的慧性。

    1802年是簡·奧斯丁一家住在巴斯的第二年，在那一年的最後幾周，簡和姐姐到好友比格姐妹家小住。比格姐妹是簡在斯蒂文頓的老鄰居，她們一家居住的世襲府邸曼尼頓莊園是一座宏大方正的石砌都鐸式別墅，還有兩千多英畝田園環繞。比格姐妹的弟弟哈裡斯剛剛從牛津畢業還鄉，昔日矮小笨拙的小男孩已經成長為高大壯實的21歲青年。在一個寧靜的清晨，哈裡斯向簡·奧斯丁求婚，對於已經27歲的簡來說，他真是一位元絕佳的結婚物件，年輕、富有、家世良好，而且是曼尼頓莊園和家產的繼承人，只要與他結婚，簡就可以過上優越富足的生活，還會成為曼尼頓莊園未來的女主人。這真是一個求之不得的婚約，簡起初答應了哈裡斯的求婚，經過一夜未眠的思考，簡第二天一早就反悔了。

婚姻是無財產女子的唯一出路，嫁個富有丈夫是那個時代女子的首選，簡比任何人都明瞭這個道理，但她除了聰慧的頭腦，還有一顆倔強的心。決定人命運的是性格，而不是智慧。簡終身未嫁，從沒有過上富足的生活，沒有成為曼尼頓莊園的女主人，卻留下燭照後世的六部經典小說，她的芳名永垂不朽，對簡·奧斯丁來說，這是幸運還是不幸？