第一眼看到德國來的安妮公主，亨利八世就大失所望，只有23歲的安妮既不像傳說的那般漂亮，人還顯得有些老氣。“她一點兒也不像畫像上那麼漂亮”亨利抱怨道。亨利八世想賴婚，可是賴不掉，處理國際事務不能像在自家屋裏那麼隨心所欲。1540年初不情不願的亨利和德國的安妮公主成婚，新婚之夜一點兒也不愉快，次日清晨他對克倫威爾抱怨道：“我以前就不怎麼喜歡她，現在就更糟糕了。”

亨利八世不停地向朝臣抱怨在床上他不能振作雄風，對新娘子僵硬的身體無計可施，這段婚姻維持不下去了，他責令克倫威爾趕快想辦法幫他擺脫安妮公主。到6月份，安妮被帶離王宮，7月初被告之她的國王丈夫要重新考慮他們的婚姻。幾天後亨利派了數名臣子和兩名醫生去檢查安妮。識時務知大體的安妮公主親口聲明她與國王並未發生任何肉體關係，每晚只是親吻一下。既然新娘子如此明智地讓路，他們的婚姻立即被宣佈為無效，安妮公主變成了亨利八世親愛的妹妹，為了獎勵她不找麻煩，亨利八世把第二任妻子安妮·博林出生並度過童年的赫弗堡賞賜給她。

亨利八世不喜歡德國安妮公主，他迷上了安妮公主的侍女凱薩琳·霍華德，平庸的容貌讓他膩歪，這次他喜歡如花美貌。凱薩琳·霍華德是被砍頭的第二任王后安妮·博林的表妹，諾福克公爵的侄女，18歲的她嬌豔如花，風流多情，亨利八世非常滿意，稱她為“嬌美而無刺的玫瑰”，這邊廂剛剛與第四任妻子安妮公主解除婚約，那邊廂已與第五任王后凱薩琳入了洞房。他們大婚的日子正是湯瑪斯·克倫威爾上斷頭臺的那天，克倫威爾力促的第四次婚姻讓亨利八世很失望。此時，亨利八世比他的小嬌妻年長30歲，早已不再是年輕時代的英俊威武模樣，他身材癡胖，體重達到300磅，流膿的大腿散發著惡臭。

沒多久，這小嬌娘就讓亨利八世戴上了綠帽子，亨利八世的新寵臣湯瑪斯·克蘭麥寫信向亨利八世告密。亨利八世萬箭穿心，以叛國罪把凱薩琳關進了倫敦塔，她的兩個情人，一個被砍頭，一個被處極刑。負責審訊的湯瑪斯·克蘭麥說：“我發現她（指凱薩琳）是如此苦難深重，是我一生從未見過的，任何人看到她都會心生憐憫。”儘管凱薩琳否認了全部控罪，但這一點兒用都沒有。1542年，結婚才兩年，年齡僅20歲的凱薩琳被砍頭示眾，她的家人幾乎全部以叛國罪被關進倫敦塔，財產被沒收，只有她的叔叔諾福克公爵逃脫了，在此之前他給亨利八世寫信，把罪過全部栽到侄女和繼母身上，自己推了了一乾二淨。

被第五任妻子傷透了心的亨利八世胃口大變，這次他宣佈不再喜愛性感迷人的年輕女性，而想娶一位能照顧他的成熟女子，1543年凱薩琳·帕爾成了他的第六任妻子。凱薩琳·帕爾30歲出頭，守寡兩次，是貴族之女也是一位宮廷女侍。這位元女子非常博學，通曉音樂、藝術，尤其對宗教神學有深入的研究，她還出版發行了幾部研究書籍，在當時可算女性中的飽學之士。

凱薩琳喜歡與亨利八世爭論宗教問題，她能引經據典、侃侃而談，作為天地間的至尊領袖，亨利八世認為他自己在任何方面都是最傑出、最高級的，凱薩琳·帕爾的爭辯讓他不快。其實這不過是表面上的小原因，更主要的是亨利八世於1546年看上了凱薩琳的好友，出入于宮廷的薩福克公爵夫人，這位26歲的貴婦比凱薩琳·帕爾更有風韻，亨利八世顯然又膩歪了飽學的成熟女性。一時間，整個歐洲謠傳四起，都在議論著亨利八世的新風流軼事，英國國內也紛紛傳說：薩福克公爵夫人將成為第七任妻子。凱薩琳·帕爾王后的逮捕證已經簽發下來，凱薩琳甚至見到了那張逮捕令。

危在旦夕的凱薩琳趕快來到亨利八世身邊化解險境，亨利八世正布下陽謀，以便引蛇出洞，他要繼續與凱薩琳爭論宗教問題。亨利八世甚至說：你是個博士，完全可以教導我們。有備而來的凱薩琳繞過一個個陷阱，反復強調：女子的天職就是服從丈夫，而亨利八世才是最偉大的學者，她自己每日聆聽教誨受益終身，之所以爭論，不過是為了國王的健康著想，把他的注意力從病痛中引開。這讓好為人師的亨利八世非常滿意，一場危機暫時化解了過去，凱薩琳·帕爾的腦袋沒有搬家。其實並非凱薩琳有多麼高妙的手段，也非亨利八世這一次變得心慈手軟，實在是亨利自己已病入膏肓，沒有時間，也沒有精力再砍掉他妻子的腦袋，1547年1月，55歲的亨利八世病逝。

晚年的亨利八世在第六任王后凱薩琳·帕爾的說服下，出資建立了劍橋大學的三一學院，亨利八世的雕像站立在三一學院的大門上方，他左手捧著一個金球，右手舉著一根金色權杖，可不知被哪位調皮搗蛋的學生偷偷更換成一根椅子腿，校方也沒有再更換回來，幾百年間，亨利八世一直舉著他的椅子腿。這樣不是更好些嗎？賦予暴君的權利越大，越是禍國殃民。

亨利八世晚年讓宮廷畫師畫了一幅油畫，畫中央是一把巨大的高背空椅子，椅背上寫著幾行字，椅子後面站立著亨利八世的父母——亨利七世夫婦，亨利八世與第三任王后，他唯一承認的妻子——簡·西摩分別坐在空椅子的左右兩側。空椅子背兒上的題字是這樣的：“誰更偉大？是父親，還是兒子？父親偉大，兒子更偉大，兒子最偉大。”亨利八世為自己做出了定論：他是光榮、正確、偉大的，他是最偉大的。這與英國乃至整個西方的看法相反，亨利八世被認為是英國歷史上最專制獨裁的君主，歷史學家甚至認為：“亨利八世既愚蠢又邪惡，君主當中少有。”