重阳最重要的节日活动之一，即是登高。故重阳节又叫“登高节”。登高所到之处，没有划一的规定，一般是登高山、登高塔。
早在西汉，《长安志》中就有汉代京城九月九日时人们游玩观景之记载。在东晋时，有著名的“龙山落帽”故事。据《晋书》中《孟嘉传》载，九月重阳这天，晋朝大司马桓温及参军大将孟嘉等人登上龙山(今湖北江陵县西北的一座山)，孟嘉观赏山景，连帽被风吹走也不知道。桓温叫人作文笑他，他也不示弱，作文答辩，一时传为佳话。
南朝时，梁人吴均在《续齐谐记》中记载一个神异的故事：汝南人桓景，随费长房游学，费长房要他在重阳这天让家人各作绛囊，盛茱萸系臂，并登高，饮菊花酒，才可免祸。桓景照办了，才逃脱灾祸。这个故事，生动地反映出重阳时人们的避邪除灾心理。
当然人们登高也不单是攀登而已，还要观赏山上的红叶野花，并饮酒吃肉，享受一番，使登高与野宴结合起来，更有吸引力。如隋时孙思邈《千金方·月令》：“重阳日，必以看酒登高远眺，为时宴之游赏，以畅秋志。酒必采茱萸、菊以泛之，即醉而归。”记隋代风俗，已与后世近似。在南宋的《梦粱录》卷五载：“日月梭飞，转盼重阳。……是日‘孟嘉登龙山落帽，渊明向东篱赏菊’，正是故事。”南宋韩元吉《水调歌头·九日》上片：“今日我重九，莫负菊花开。试寻高处，携手摄展上崔嵬。放目苍崖万仞，云护晓霜成阵，知我与君来。古寺倚修竹，飞槛绝尖埃。”描写了重阳赏菊及登高观景的韵致。
明清时，北京地区登高颇盛，《燕京岁时记》云：“京师谓重阳为九月九。每届九月九日则都人提壶携楹，出都登高。南则天宁寺、陶然亭、龙爪槐等处，北则蓟门烟树、清净化域等处，远则西山八处。赋诗饮酒，烤肉分糕，询一时之快乐也。”不论文人百姓，都喜欢登高后在山上野餐、烤肉食用。有些贵戚富家则带上幕帐、烤具、车马、乐器，登高台、土坡，架起幕帐、桌椅，大吃爆烤羊肉或涮羊肉，并唱戏奏乐，听歌看舞。如清末慈禧太后，每年重阳于北海东的桃花山登高、野餐、烤肉，并架蓝布围障，防止闲人偷看。在玉渊潭钓鱼台等处，也集中了不少登高之客。故宫御花园里也有登高之山。
又如广州地区，游客多于重阳登上白云山，饮酒赋诗，热闹非凡，影响至今。在上海，附近无山丘，便把沪南丹风楼及豫园的大假山作为登高雅集之所，也很热闹。至民国年间干脆又登二十四层高的国际饭店。而近代的北京香山、山东的牛山、江西南昌的滕王阁等等，也都是登高胜地。尤其是滕王阁，因了唐代王勃于重阳节时在阁上写出千古名文《滕王阁序》，更闻名天下。至于湖北江陵龙山上的纪念晋代孟嘉落帽的落帽台古迹，也吸引着许多游客。
由于重阳为秋节，节后草木开始凋零，所以有称重阳节野游活动为“辞青”，与三月春游“踏青”之说法相对应。清潘荣陛《帝京岁时纪胜》记：“(重阳)有治看携酌于各门郊外痛饮终日，谓之‘辞青’。”这也是一个颇有诗意的名称。
关于登高习俗的起源，有不同的说法：
一说可能源于古代对山神的崇拜，以为山神能使人免除灾害。所以人们在“阳极必变”的重阳日子里，要前往山上游玩，以避灾祸。或许最初还要祭拜山神以求吉祥，后来才逐渐转化成为一种娱乐活动了。(古代认为“九为老阳，阳极必变”，九月·九日，月、日均为老阳之数，不吉利。故而衍化出一系列避不祥、求长寿的活动，并非如魏文帝曹丕所称九为“宜于长久”之数。这是明代谢肇制《五杂咀》中的看法。
一说重阳时节，秋收已经完毕，农事相对比较空闲。这时山野里的野果、药材之类又正是成熟的季节，农民纷纷上山采集野果、药材和供副业用的植物原料。这种上山采集农民们把它叫做“小秋收”。登高的风俗最初可能就是从此演变而来的。至于集中到重阳这一天则是后来的事。那意思是以此作为一种象征，起点提倡作用，正像春天宜于植树，人们就定个植树节的道理一样。此外重阳节期间天气晴朗，气温凉爽，适宜于登高望远。
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